可以啊，wear表穿的状态，你那句话是说这个流行歌手带着一副滑稽的眼镜，是穿的状态，可以用wear来代替。with有和的意思，和have一样的意思，例如：I would like some noodles with beef and tomato.
可以，但是要用动词的ing形式。即wearing但是如果严格说起来的话，在with表状态wear表动作
