drawRect是在对象背景上进行矩形绘画的，而Image对象在加载图像后会产生一个对象容器来存放的这个图像，所以会把背景的矩形给遮住了。根据我的理解是这样的。你可以试一下在不加载图像的时候进行绘画矩形来证明是不是这个问题。
如果你要实现PhotoShop那样的功能，我建议你所绘画的图形应该建立一个对象来专门存放（如用Canvas），并且深度级要大于Image，这样才能现实出来。
我自己试了一下，做了一个Demo的程序可以实现连图形一起裁剪出来，希望对你有所帮助。麻烦你说一下你的邮箱，我给你发过去。
可以做一个组合控件啊，在图片上层方一个画图的容器，背景透明，然后想画什么就花什么
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