皂化反应 皂化反应 皂化反应是碱催化下的酯水解反应,尤指油脂的水解. 狭义的讲,皂化反应仅限于油脂与氢氧化钠混合,得到高级脂肪酸的钠盐和甘油的反应(还有部分水）.这个反应是制造肥皂流程中的一步,因此而得名. 皂化反应除常见的油脂与氢氧化钠反应外,还有油脂与浓氨水的反应. 脂肪和植物油的主要成分是甘油三酯,它们在碱性条件下水解的方程式为： CH2OCOR | 加热 CHOCOR + 3NaOH --------> 3R-COONa + CH2OH-CHOH-CH2OH | CH2OCOR R基可能不同,但生成的R-COONa都可以做肥皂.常见的R-有： CH-：8-十七碳烯基.R-COOH为油酸. CH-：正十五烷基.R-COOH为软脂酸. CH-：正十七烷基.R-COOH为硬脂酸. 油酸是单不饱和脂肪酸,由油水解得；软、硬脂酸都是饱和脂肪酸,由脂肪水解得. 如果使用KOH水解,得到的肥皂是软的. 向溶液中加入氯化钠可以分离出脂肪酸钠,这一过程叫盐析.高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分,经填充剂处理可得块状肥皂. 现象：在皂化锅中,充分搅拌并加热,油脂层逐渐减少,最后液体不出现分层,即说明皂化反应完成. 加入NaCl细颗粒,在液体上方出现固体,即析出的高级脂肪酸钠. 可用纱布过滤,干燥,添加一些添加剂,成型,即得到肥皂. 皂化反应和酯化反应不是互为可逆反应.酯化反应 百科名片 酯化反应酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应.分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类.羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂.多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯.无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快.典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料.酯化反应广泛的应用于有机合成等领域. 目录[隐藏]基本简介 反应特点 反应机理 典型反应 反应类型 费歇尔酯化反应 Steglich酯化反应 山口酯化反应基本简介 反应特点 反应机理 典型反应 反应类型 费歇尔酯化反应 Steglich酯化反应 山口酯化反应 [编辑本段]基本简介 醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水,这种反应叫酯化反应. 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应.羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯.这是曾用示踪原子证实过的.如 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂.多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯.如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯. HOOC—COOH+CH3OH→HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯. C2H5OH+HOSO2OH→C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯. 一般来说,除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类： 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应； [1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办? [编辑本段]反应特点 属于可逆反应,一般情况下反应进行不彻底,依照反应平衡原理,要提高酯的产量,需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行. [编辑本段]反应机理 在酯化反应中,存在着一系列可逆的平衡反应步骤.步骤②是酯化反应的控制步骤,而步骤④是酯水解的控制步骤.这一反应是SN2反应,经过加成－消除过程. 原理反应式采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢.但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂,中间有碳正离子生成. 在酯化反应中,醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击,在质子酸存在时,羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成.如果没有酸的存在,酸与醇的酯化反应很难进行.[2] [编辑本段]典型反应 乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医药的原料.在某些菜肴烹调过程中,如果同时加醋和酒,也会进行部分酯化反应,生成芳香酯,使菜肴的味道更鲜美.如果要使反应达到工业要求,需要以硫酸作为催化剂,硫酸同时吸收反应过程生成的水,以使酯化反应更彻底.反应方程式如下： 乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂) 甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应,会生成对苯二甲酸二甲酯,而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应,可以生成聚对苯二甲酸乙二酯,即涤纶. 醇类和无机酸也能进行酯化反应,例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯,是一种甲基化试剂,可以为碳水化合物引入甲基.[3] [编辑本段]反应类型费歇尔酯化反应 酯化反应一般是可逆反应.传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应.这个反应也称作费歇尔酯化反应.浓硫酸的作用是催化剂和失水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率. 如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液）,并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层,从而纯化反应生成的酯.碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度,并减少酯的溶解度.如果产物酯的沸点较低,也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯. 但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯.这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则. 羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯.酰氯的反应性比羧酸更强,因此这种方法是制取酯的常用方法,产率一般比直接酯化要高.对于反应性较弱的酰卤和醇,可加入少量的碱,如氢氧化钠或吡啶. H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯. 羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯.反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应. Steglich酯化反应 羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化.这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应.DCC是反应中的失水剂,DMAP则是常用的酯化反应催化剂. 山口酯化反应 2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化,继而与醇顺利作用成酯.DMAP为酯化的催化剂. [3]
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