对于sn1,sn2
①烃基结构影响
叔卤代烷主要进行sn1反应,伯卤代烷主要进行sn2反应,仲卤代烷两种历程都可,由反应条件而定
②离去基团影响
无论是sn1还是sn2,离去基团的碱性越弱,越容易离去
③亲核试剂
亲核试剂的强弱和浓度的大小对sn1反应无明显的影响
亲核试剂的浓度愈大,亲核能力愈强,有利于sn2反应的进行。
④溶剂的影响
溶剂的极性增加对sn1历程有利
对于e1,e2
促进e1机理的因素有:
①α-碳上有烷基或芳基,它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②有能使碳正离子的稳定性提高的极性质子溶剂,如h2o,roh,hcooh等
③β-碳上有烷基取代(不利于sn1)
④x的离去倾向大
sn1和e1是同一活性中间体继续反应时,两种不同途径的竞争,而sn2和e2则是两个不同反应的竞争
一种反应的份额增加,另外一种反应的份额就减少
对e2和sn2反应的份额影响最大的因素是底物的结构
我概括下吧:
①试剂的碱性强有利于消除反应(即e1)的进行
②碱的体积加大,有利于e1进行,叔卤代烷与负离子亲核试剂主要生成消除产物
③升高反应温度,有利于消除反应进行
碱性强进攻卤代烃β-h发生e2.亲核性强进攻a-c发生sn2.三级卤代烃容易发生e1.sn1二级卤代烃e1e2都可能,偶极溶剂易里发生e2质子溶剂易发生e1,一级卤代烃易发生e2.
伯卤代烃易发生SN2和E2反应,属卤代烃易发生SN1和E1反应,仲卤代烃两种反应历程都有