酯为什么可以在酸性条件下水解

谢谢,急
2024年11月19日 09:39
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网友(1):

因为在酸性条件下,酯的羰基的Pie电子易与氢离子结合,生成羟基。C=O -> C-OH。

原来羰基的碳此时因为Pie电子与氢离子结合,缺电子,所以带正电(+1),易被亲核试剂(比如说水)进攻,发生水解。

酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水。

低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。

许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行。

扩展资料

低级酯具有水果香味的无色液体,存在于植物的花果中,如苹果中含有戊酸异戊酯,香蕉中含有乙酸异戊酯,茉莉花中含有苯甲酸甲酯,低分子量的酯可用作溶剂,许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

苯甲酸酯类:苯甲酸酯类及其与酸形成的盐具有强抗胰蛋白酶活性、强抗凝血酶活活性以及强抗凝血活性,同时低毒,可用作治疗胰腺类及播散性血管内凝血(DIC)的药剂;还可以用于增塑剂。

甲酸酯类:

1、甲酸甲酯:用于有机合成,乙酸纤维的溶剂,分析试剂。

2、甲酸乙酯、甲酸香叶酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯:可用于化妆品香精、晚香玉、橙花、玫瑰、铃兰型的化妆品香精等花精油中的顶香剂使用。

3、磷酸酯类:主要用作聚氯乙烯树脂及各种塑料、合成橡胶、高分子材料的阻燃增塑剂。磷酸酯类塑料加工助剂与聚氯乙烯、醋酸及硝基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂、合成橡胶等具有良好的相容性,是具有优良的增塑、阻燃、耐磨、抗菌等多功能的加工助剂。

参考资料来源:百度百科-酯

网友(2):

RCOOR',酯在H+的作用下,生成与水解是可逆的过程,见反应机理:

http://www.chemtube3d.com/model/nucleophilic_substitution/acid-cat_ester_hydrol/mechanism.JPG

水解是在大量水存在下,水亲核进攻酯羰基;而生成酯是在醇存在下(水很少),醇氧亲核进攻羰基。而酸所起的作用是令羰基的亲电作用(碳的电荷更正,δ+增大)更强。

网友(3):

以乙酸乙酯为例,CH3CO-OCH2CH3在无机酸的催化下,C-O键断裂,CH3CO与一个羟基结合生成乙酸,乙氧基CH3CH2-0-与氢原子结合生成乙醇。
酯化反应本身是可逆反应,无机酸可作为该反应的催化剂,因此也可以说酯类能够在酸性条件下水解,道理是一样的。
但是酯类在酸性条件下水解不完全(可以反应),一般采用无机碱催化效果比较好。